Straža z okolico je bila naseljena že v davnini, čeprav je prvič omenjena leta 1250. To ime se je oprijelo naselja pod strmim skalnim pobočjem hriba Straške gore poraščene, pretežno z bukovjem, ki ga bujno prepleta srobotje, od tod tudi ime vrha Srobotnik. V spodnjem predelu ga krasi venec vinogradov z raztresenimi zidanicami, zdaj tudi z vikendi. Ker so nekoč tukajšnji prebivalci morali hoditi v strmino na stražo, morda čuvati grozdje pred živalmi, pticami, medvedi in še pred kom, je ostalo ime Straža.
Na obrežjih reke Krke, kjer leži omenjeno naselje, ali v njegovi neposredni bližini so prebivali staroselci kamene dobe. Znane so najdbe kamenega orodja, med drugim lepo ohranjena, na obeh straneh koničasto zaobljena sekira z izdolbeno luknjo za držalo, stara okoli 5 tisoč let.
O zgodnji poselitvi pričajo tudi najdeni ostanki utrjenega kamenega obzidja ob Krki, edino znanega prazgodovinskega gradišča na ravninskem predelu na Slovenskem, iz obdobja starejše železne dobe v 1. tisočletju pr.n.š. in odkritje okoli 100 peči za taljenje rude ter grobišča.
Kraj Straža z okolico je bil poseljen tudi v antiki, kar dokazuje najdba 10 žganih grobov iz 2. in 3. stoletja. Po sredi strmega hrbtišča Straške gore pa so Rimljani, ko so prodrli iz zasedli te kraje in širili svoja osvajanja proti severovzhodu, zgradili cesto, ostanki so še danes vidni, o dogajanju na njej pa pričajo najdeni novci.
Straža kot naselje skupaj z Vavto vasjo se je začela razvijati v smeri moderne oziroma prihajajoče industrijske dobe v času Auerspergove lesne dejavnosti. Izkoriščanje roškega lesnega bogastva je terjalo sodobne povezave s svetom. Tako je bila v Vavti vasi na desnem bregu Krke 22. aprila 1878 zgrajena šola. Leta 1894 pa je v Stražo prisopihala dolenjska železnica, ob kateri se je razcvetela parna žaga. Električno luč sta obe naselji dobili tik pred drugo svetovno vojno, 8 junija 1940.
Poleg razvoja so prebivalci pod Srobotnikom doživljali tudi hude trenutke. Kužno znamenje ob zgornji poti vinogradov oznanja, do kje je divjala kuga. Vinograde jim je v letu 1900 - 1901 skoraj uničila trtna uš, leto kasneje pa hud mraz. Srčno so jih obnovili z ameriškimi sortami.
Pravi industrijski razcvet in lokalno občinsko oblast je Straža kot krajevno območje z nekaj vasmi doživela šele po vojni. Iz nekdanje žage je nastal moderen lesni industrijski gigant, iz skromnega, zastarelega tovornega prevoznega parka sodobno tranzitno tovorno in potniško podjetje z zametki gostinstva, močna ekonomska enota pa je bil tudi gozdni gospodarski sektor. Tako sta ob tradicionalnem, a skrčenem privatnem kmetijskem in živinorejskem zaposlitvenem področju, dopolnjenim z vinogradništvom, rasli lesna in tranzitna panoga, kar je izoblikovalo občino vse do njene nasilne ukinitve v letu 1960 z močno materialno in socialno ter duhovno osnovo. Po tem letu je vso to bogato dediščino prevzela nova občina Novo mesto, pri čemer je naselje Straža, kateremu so se po letu 1987 priključila še naselja Dolenja Straža, Hruševec in Sela, skupaj z Vavto vasjo s takrat dva tisoč zaposlenimi v podjetjih Novoles, Avtopromet in gostinstvo Gorjanci ter z Gozdnim gospodarstvom - enota Straža obdržalo prvenstvo v razvoju dolenjskih krajev. Obdržali bi ga tudi vnaprej, če bi iz krajevne skupnosti Straža nastala nova občina, kot je bilo to omogočeno drugim močnejšim novomeškim krajevnim skupnostim. Tako pa je ta začela nazadovati in naselji Straža-Vavta vas, ki sta urbano povsem spojeni in tvorita center krajevne skupnosti, sta pristali na repu razvoja najmočnejših središč Dolenjske.
